Valentino Rossi telah memiliki banyak rival sepanjang karir balapnya. Pembalap Italia ini juga dikenal jarang membuat relasi pertemanan di Grand Prix.
Salah satu persaingan yang paling diingat dalam olahraga motor selama bertahun-tahun adalah rivalitas sengit antara Valentino Rossi dan Max Biaggi.
Rossi dan Biaggi adalah dua pembalap paling kontroversial ketika mereka datang ke Grand Prix MotoGP. Mereka adalah dua pembalap Italia yang cepat, expresive dan agresif. Hanya masalah waktu sampai keduanya berseteru di lintasan. Begitulah situasinya, sejak awal di kelas 125cc, percikan sudah mulai terlihat antara Rossi dan Biaggi.
Sungguh aneh bahwa rivalitas antara Rossi dan Biaggi dimulai bahkan sebelum keduanya bersaing dalam kategori yang sama yaitu di kelas 500cc atau MotoGP karena perbedaan usia antara keduanya. Saat itu Rossi masih berada di kelas yang lebih rendah, sementara Biaggi sudah menjadi pembalap di kelas utama.
Rivalitas mereka mulai timbul, karena fakta bahwa kedua pembalap ini adalah orang Italia. Media media olahraga kemudian memfokuskan pada kedua pembalap italia ini, siapa yang nantinya akan menjadi pembalap hebat asal Italia. Oleh karena itu, walaupun keduanya masih berkompetisi di kelas yang berbeda, mereka sudah menganggap satu sama lain sebagai saingan nantinya.
Menurut media di masa itu, rivalitas mereka dimulai ketika Valentino Rossi yang masih berkompetisi di kelas yang lebih rendah, berkomentar bahwa Biaggi selalu menyalahkan motor atau ban setiap kali ia gagal meraih hasil yang baik.
Beberapa hari kemudian, media dipenuhi dengan berita utama yang mana dilaporkan bahwa Rossi dan Biaggi bertemu di sebuah restoran di Phillip Island, yang diyakini bahwa Biaggi tidak menyukai sikap Rossi yang mengkritiknya itu.
Rivalitas antara kedua pembalap italia ini kemudian meningkat tajam saat mereka berdua akhirnya bertemu di kelas 500cc.
Tepatnya saat Musim balap tahun 2000, pertama kalinya Rossi dan Biaggi bersaing di lintasan. Rossi memerlukan waktu empat tahun membalap di Grand Prix untuk bisa mencapai di kelas utama agar bisa mengejar mimpinya meraih gelar juara dunia di kelas utama. Begitu mereka bertemu, percikan api persaingan mulai muncul antara kedua pembalap italia ini.
Selama musim pertama, ada beberapa gesekan di antara keduanya, tetapi tidak ada yang terlalu serius. Di akhir musim balap, Rossi berhasil menempatkan dirinya di posisi kedua dan Biaggi berada di urutan ketiga klasmen akhir. Tak satu pun dari mereka berhasil mendapatkan gelar Juara Dunia, namun, ketegangan terus meningkat.
Salah satu insiden paling ikonik terjadi di seri balap Suzuka, Jepang pada 2001. Selama Balapan berlangsung Rossi berusaha menyalip Biaggi di lintasan lurus dengan kecepatan sekitar 250 km/jam, lalu tiba tiba Biaggi menyikut Rossi yang membuatnya sempat keluar lintasan. Beberapa saat kemudian, saat Rossi menyalip Biaggi, ia membalas dengan menunjukkan jari tengah, sebagai tanda ketidaksenangannya atas aksi tak terpuji Biaggi itu.
Beberapa waktu kemudian saat seri balap digelar di Catalunya, ada pertengkaran lagi di antara mereka berdua, seorang saksi mata melihat Rossi memukul wajah Biaggi, perkelahian pun terjadi. Kejadian ini terjadi saat dua orang Italia ini bertemu di podium. Rossi saat itu meraih juara pertama sementara Biaggi meraih posisi runner-up.
Pada tahun 2001, 2002 dan 2003 Rossi menjadi juara dunia di kelas tertinggi. Namun Biaggi, mengatakan pada media bahwa Valentino Rossi menjadi juara dunia bukan karena bakatnya, tetapi lebih karena motor Honda yang dipakai. Memang benar bahwa pada saat itu, tim Honda Repsol dikenal karena mempunyai motor dengan performa terbaik di lintasan. Dan Yamaha, motor yang dikendarai Biaggi sangat kesulitan untuk bersaing dengan Honda.
Di tahun 2004 Valentino Rossi kemudian berpisah dengan Honda Repsol, dengan alasan mencari tantangan baru ia memutuskan beralih ke Yamaha. Langkahnya ini tentu mengejutkan dunia balap. Saat Rossi beralih ke Yamaha, kursi kosong di Honda Repsol kemudian diisi oleh Max Biaggi.
Musim 2004 dimulai secara berbeda dari musim sebelumnya. Valentino Rossi yang mengendarai motor Yamaha harus bekerja keras untuk bisa tetap kompetitif.
Di sisi lain, Biaggi akhirnya memiliki motor Honda yang mempunyai potensi terbaik diantara motor yang lain. Namun kejutan sekali lagi terjadi, Valentino Rossi masih bisa memenangkan mahkota juara dunia MotoGP sekali lagi. Jadi tidak ada alasan lagi bahwa Rossi hanya bisa juara dunia hanya karena ia mengendarai motor Honda, Rossi bisa mempertahankan statusnya sebagai juara dunia tanpa mengendarai motor terbaik di trek. Ini jelas adalah pukulan telak bagi Max Biaggi,
Ia memutuskan untuk tetap bersama Honda selama tahun 2005. Hasil terbaiknya adalah mencapai tempat ketiga dalam klasmen akhir MotoGP. Dia kemudian memutuskan untuk mulai berkompetisi di kejuaraan World SuperBike dan kemudian pensiun pada tahun 2012.
Meskipun kedua pembalap ini sangat berbakat dan sudah mencapai hasil yang luar biasa, salah satu hal yang paling tak terlupakan adalah rivalitas mereka yang sangat kuat.