Grand Prix Estoril di Portugal merupakan seri balap ke 16 di tahun 2006, yang mana GP Estoril merupakan seri balap yang krusial bagi Valentino Rossi. Rossi membutuhkan kemenangan saat mentas di seri balap kedua terakhir MotoGP 2006. Hal itu wajib dilakukan demi misi The Doctor untuk menjadi juara dunia di akhir musim.
Hanya 50 poin yang tersisa yang diperebutkan untuk menjadi Juara Dunia MotoGP musim 2006 ketika seri balap lanjutan digelar di Estoril Portugal. Pada saat itu, Pembalap Repsol Honda Nicky Hayden, sedang berjuang meraih gelar juara Dunia pertamanya. Sebelum balapan di Estoril digelar ia sudah unggul 12 poin dari Valentino Rossi, yang masih berhasrat untuk meraih mahkota juara dunianya yang kedelapan dan keenam secara berturut-turut.
Kesempatan Rossi menjadi pemenang di seri tersebut sebenarnya terbuka lebar. Sebab, di sesi kualifikasi, Rossi berhasil mengambil posisi terdepan berkat rekor lap baru yang tercipta di sirkuit Estoril, dengan rekan setimnya Colin Edwards di posisi kedua, sementara saingan terdekatnya, Nicky Hayden bergabung bersama duo Yamaha di barisan depan,, pembalap Amerika itu lebih cepat dari rekan setimnya, Dani Pedrosa.
Salah satu momen yang menentukan dari balapan ini datang lebih awal, ketika di lap ke empat Pedrosa yang saat itu berada di belakang Hayden berniat melakukan overtaking dari sisi dalam. Sayang, ban depannya sedikit selip yang membuatnya terjatuh. Sialnya, jatuhnya Pedrosa merugikan Hayden karena motor Pedrosa menyambar motor yang dikendarai Hayden. Pada saat itu, rasanya Pedrosa seperti telah merampas gelar Dunia pertama dari Hayden. Ekspresi Nicky Hayden yang susah payah berjalan diatas kerikil dengan emosi yang meluap luap tergambar dengan jelas di wajahnya.
Momen ini tentu adalah kesempatan besar bagi Rossi untuk menyusul ketertinggalan poin dari Hayden. Rossi kemudian melihat tulisan ‘HAYDEN OUT’ saat melewati garis finish pada papan pitnya. 25 poin tentu akan memberinya keunggulan 13 poin saat memasuki seri balap pamungkas di Valencia. Tetapi tidak semudah itu, Valentino Rossi harus bertarung dengan Kenny Roberts Jr dari Proton KR, yang berhasrat merasakan kemenangan pertamanya di kelas utama dalam enam tahun terakhir, dan tidak lupa ada pembalap Spanyol berusia 23 tahun, Toni Elias, yang juga berhasrat meraih kemenangan pertamanya di MotoGP.
Salip menyalip semakin ketat terjadi di barisan depan antara Rossi, Elias dan Roberts. Roberts berhasil mencuri kesempatan dan sukses menempati posisi di belakang Rossi di lap 25. Sementara Elias sepertnya sedikit kehilangan kecepatannya karena tertinggal cukup jauh dari penghuni peringkat satu-dua.
Untuk kali kedua, Rossi kembali diovertake oleh lawannya di Estoril. Kali ini Kenny Roberts Jr. yang melakukannya. Aksi salip Roberts terjadi di lap ke-27. Namun Elias juga melakukan overtaking yang sempurna di lap terakhir pada tikungan pertama. Kondisi ini membuat Elias memimpin, Roberts di tempat kedua, semntara Rossi di tempat ketiga. ketatnya pertarungan belum berakhir. Di lima tikungan terakhir, Elias dan Rossi bersaing ketat, saling menyalip di setiap tikungan. Namun di trek lurus menjelang garis finis, tak disangka Elias yang menang, terpaut hanya 0,002 detik dalam adu sprint dengan Rossi. Ia pun menjadi juara untuk kali pertama di musim ini, sementara Rossi harus puas menjadi runner up.
Kemenangan Elias kala itu cukup mengejutkan. Karena ia hanya memperkuat tim satelit Fortuna Honda. Pada akhirnya, pembalap asal Spanyol itu memang hanya merasakan satu kemenangan selama berkarier di MotoGP yaitu Estoril 2006. Hanya saja kemenangan Elias dan finis kedua Rossi yang hanya mendapat 20 poin di klasemen ternyata memengaruhi siapa yang jadi juara dunia pada balapan terakhir di Valencia.
Benar saja, pada balapan di Valencia, Rossi membuat kesalahan sehingga dirinya terjatuh. Beruntung ia masih bisa melanjutkan lomba dan akhirnya finis urutan 13. Masalahnya dengan finis posisi 13, maka Rossi gagal jadi juara dunia. Karena pesaingnya Hayden bisa mengakhiri balapan MotoGP Valencia di podium ketiga. Hayden pun menempati posisi pertama di akhir musim dengan keunggulan poin hanya lima poin dari Rossi.
Pada akhirnya, kekalahan The Doctor dari Elias di Estoril jadi sangat mempengaruhi. Seandainya Rossi tidak kalah dari Elias, maka poinnya dengan Hayden bakal sama yaitu 252 poin. Tapi titel juara dunia bakal milik pembalap asal Italia itu lantaran merasakan lebih banyak kemenangan ketimbang Hayden. Rossi total meraih 5 kemenangan sementara Hayden hanya 2 kemenangan di musim 2006.
Rossi pun tentu masih mengingat betul kekalahannya dari Elias pada Estoril 2006. Karena jika pada musim tersebut ia jadi yang terbaik, maka kini titel juara dunia miliknya sudah di angka sepuluh. Sebuah prestasi yang begitu ia impikan sampai sekarang dan terancam gagal merealisasikannya, lantaran pembalap Yamaha itu sudah berada di ujung karier.
Baru-baru ini Elias mengungkapkan bahwa Rossi ternyata masih membenci kekalahannya itu meski sudah berlangsung lama.
“Ketika saya bertemu Rossi di Austin, saya dapat melihat bahwa dia masih membenci saya dan tidak pernah memaafkan saya, Dia sangat ambisius sehingga dia tidak akan pernah memaafkan saya ” ujar Elias sebagaimana dimuat Speedweek.
Walau tak bisa berteman baik sebagai sesama pembalap, tapi Elias masih menaruh rasa hormat pada mantan rivalnya itu. Menurutnya, Rossi tetap menjadi pembalap terbaik sepanjang masa.